Insights into the deselenization of selenocysteine into alanine and serine.
Insights into the deselenization of selenocysteine into alanine and serine.
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DOI：
10.1039/c5sc02528a
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发表时间：
2015-11-01
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Metanis N
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Dery S;Reddy PS;Dery L;Mousa R;Dardashti RN;Metanis N
硒代半胱氨酸的脱硒化选择性地除去硒醇基团，在厌氧条件下得到丙氨酸或在有氧条件下得到丝氨酸（氧饱和）。天然化学连接与脱硫偶联的发展已经允许在几个新的连接接点处进行连接。然而，脱硫也将蛋白质序列中的所有半胱氨酸残基转化为丙氨酸。相反，硒代半胱氨酸的脱硒化选择性地除去硒醇基团，在未保护的半胱氨酸存在下得到丙氨酸。本研究进一步阐明了硒代半胱氨酸脱硒生成丙氨酸的反应机理，并优化了反应条件。在厌氧条件下，脱硒可在一分钟内完成，得到丙氨酸。在有氧条件下（氧饱和），硒代半胱氨酸转化为丝氨酸。
The deselenization of selenocysteine selectively removes the selenol group to give alanine under anaerobic conditions or serine under aerobic conditions (oxygen saturation). The development of native chemical ligation coupled with desulfurization has allowed ligation at several new ligation junctions. However, desulfurization also converts all cysteine residues in the protein sequence into alanine. Deselenization of selenocysteine, in contrast, selectively removes the selenol group to give alanine in the presence of unprotected cysteines. In this study we shed more light onto the deselenization mechanism of selenocysteine to alanine and provide optimized conditions for the reaction. The deselenization can be accomplished in one minute under anaerobic conditions to give alanine. Under aerobic conditions (oxygen saturation), selenocysteine is converted into serine.
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