Organocatalyzed enantioselective aldol reaction of 1H-pyrrole-2,3-diones.
Organocatalyzed enantioselective aldol reaction of 1H-pyrrole-2,3-diones.
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DOI：
10.1016/j.tetlet.2011.11.056
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发表时间：
2012-01-18
影响因子：
1.8
通讯作者：
Zhao, Cong-Gui
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Bhanushali, Mayur;Zhao, Cong-Gui
关键词：
首次研究了脯氨酸衍生物或金鸡纳碱衍生物伯胺催化4，5-二氧代-2-芳基-4，5-二氢-1H-吡咯-3-羧酸1-苄酯与酮的交叉羟醛缩合反应。发现反式-4-苯甲酰氧基-L-脯氨酸（15）是无环酮的最佳催化剂。对于环己酮，以9-脱氧-9-表氨基奎宁（18）为催化剂，外消旋1，1 ′-联萘-2，2 ′-二基磷酸氢酯（19）为助催化剂，获得了最好的结果。使用这些方案，3-烷基-3-羟基-1H-吡咯-2（3 H）-酮衍生物以优异的产率和良好至高的ee值（高达94%ee）得到。
The enantioselective cross aldol reaction of 1-benzyl 4,5-dioxo-2-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylates and ketones was studied with proline derivatives or cinchona alkaloid-derived primary amines as the catalysts for the first time. trans-4-Benzoyloxy-L-proline (15) was found to be the best catalyst for acyclic ketones. For cyclohexanone, the best results were achieved with 9-deoxy-9-epi-aminoquinine (18) as the catalyst in the presence of racemic 1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogen phosphate (19) as the cocatalyst. Using these protocols, 3-alkyl-3-hydroxy-1H-pyrrol-2(3H)-one derivatives were obtained in excellent yields and good to high ee values (up to 94% ee).
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影响因子：
5.2
作者：
Font, Daniel;Sayalero, Sonia;Pericas, Miquel A.
通讯作者：
Pericas, Miquel A.
DOI：
10.1055/s-0030-1260029
发表时间：
2011-06
期刊：
Synthesis
影响因子：
--
作者：
Bhanushali M;Zhao CG
通讯作者：
Zhao CG
影响因子：
16.6
作者：
Hayashi, Y;Sumiya, T;Shoji, M
通讯作者：
Shoji, M
影响因子：
--
作者：
Fu, Yu-Qin;Li, Zai-Chun;Tang, Ming-Sheng
通讯作者：
Tang, Ming-Sheng
影响因子：
16.6
作者：
Hayashi, Yujiro;Yasui, Yusuke;Ishikawa, Hayato
通讯作者：
Ishikawa, Hayato