N-Tetrachlorophthaloyl (TCP) for ready protection/deprotection of amino sugar glycosides.
N-Tetrachlorophthaloyl (TCP) for ready protection/deprotection of amino sugar glycosides.
复制标题
N-四氯邻苯二甲酰 (TCP) 用于氨基糖苷的快速保护/脱保护。
DOI：
10.1016/s0968-0896(96)00173-3
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发表时间：
1996
影响因子：
3.5
通讯作者：
Fraser-Reid,B
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Debenham,JS;Debenham,SD;Fraser-Reid,B
当需要对胺进行快速保护并且需要保护基团对从弱碱性到强酸性范围内的条件的耐久性时，可以使用四氯邻苯二甲酰基（TCP）基团。通过用市售的TCP酸酐处理游离碱，然后用乙酸酐和吡啶封闭免疫环，可以分两步完成安装。在非常温和的条件下，用2-4当量乙二胺进行裂解，在该条件下酯和糖肽显示稳定，并且不发生氨基酸残基的外消旋化。未取代的邻苯二甲酰亚胺，即使在同一分子内，在TCP裂解期间也不受影响。TCP保护基团用作供体上的β-导向剂，并且在寡糖合成中的亲电偶联期间也可以存在于受体物质上。
The tetrachlorophthaloyl (TCP) group can be utilized when imidic protection of an amine is desired and durability of the protecting group to conditions ranging from mildly basic to harshly acidic is required. Installation can be accomplished in two steps by treating the free base with the commercially available TCP anhydride, and then closing the imidic ring with acetic anhydride and pyridine. Cleavage is effected by 2–4 eq of ethylenediamine under very mild conditions under which esters and glycopeptides have been shown to be stable, and racemization of amino acid residues does not occur. Unsubstituted phthalimides, even within the same molecule, are also unaffected during TCP cleavage. TCP protecting groups serve as β-directors on donors and can also be present on acceptor species during electrophilic couplings in oligosaccharide synthesis.
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