Radiofluorination of diaryliodonium tosylates under aqueous-organic and cryptand-free conditions.
Radiofluorination of diaryliodonium tosylates under aqueous-organic and cryptand-free conditions.
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DOI：
10.1039/c3ob40742j
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发表时间：
2013-08-21
影响因子：
3.2
通讯作者：
Pike VW
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Chun JH;Telu S;Lu S;Pike VW
正电子发射断层扫描 (PET) 作为一种分子成像技术，在临床研究和药物开发中的重要性与日俱增。为了实用方便和高效，迫切需要利用回旋加速器产生的[18F]氟离子（t1/2 = 109.7 分钟）生产 PET 放射性示踪剂的方法，而不需要完全去除辐照的目标[18O]水和添加穴状配体。在微流体装置中研究了几种结构多样的二芳基碘鎓甲苯磺酸盐 XArI+Ar′Y TsO−（X = H 或 p-MeO），在没有穴状配体的情况下，在 DMF 和辐照目标 [18O] 水的混合物中，对放射性氟化反应具有高比活度（未添加载体）[18F]氟离子。带有对位或邻位吸电子基团 Y（例如，Y = p-CN）的盐快速反应（约 3 分钟），生成预期的主要 [18F] 氟代芳烃产物 [18F]ArY，即使当溶剂的 [18O] 水含量高达 28% 时，其放射化学产率也适中。在间位带有吸电子基团（例如，Y = m-NO2）或给电子取代基（Y = p-OMe）的盐在相同条件下产生较低的放射化学产率。
Positron emission tomography (PET) has growing importance as a molecular imaging technique for clinical research and drug development. Methods for producing PET radiotracers utilizing cyclotron-produced [18F]fluoride ion (t1/2 = 109.7 min) without the need for complete removal of irradiated target [18O]water and addition of cryptand are keenly sought for practical convenience and efficiency. Several structurally diverse diaryliodonium tosylates, XArI+Ar′Y TsO− (X = H or p-MeO), were investigated in a microfluidic apparatus for their reactivity towards radiofluorination with high specific activity (no-carrier-added) [18F]fluoride ion in mixtures of DMF and irradiated target [18O]water in the absence of cryptand. Salts bearing a para or ortho electron-withdrawing group Y (e.g., Y = p-CN) reacted rapidly (~ 3 min) to give the expected major [18F]fluoroarene product, [18F]ArY, in useful moderate radiochemical yields even when the solvent had [18O]water content up to 28%. Salts bearing electron-withdrawing groups in meta position (e.g., Y = m-NO2), or an electron-donating substituent (Y = p-OMe), gave low radiochemical yields under the same conditions.
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