Biomimetic Total Synthesis of (±)-Griffipavixanthone via a Cationic Cycloaddition-Cyclization Cascade.
Biomimetic Total Synthesis of (±)-Griffipavixanthone via a Cationic Cycloaddition-Cyclization Cascade.
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DOI：
10.1021/jacs.7b09265
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发表时间：
2017-10-11
影响因子：
15
通讯作者：
Porco JA Jr
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Reichl KD;Smith MJ;Song MK;Johnson RP;Porco JA Jr
我们报告了从易于获得的异戊烯化氧杂蒽酮单体中简洁、仿生地全合成二聚的狄尔斯-阿尔德天然产物griffipavixanthone。关键步骤利用了一种新的分子间[4+2]环加成环化级联之间的乙烯基对苯醌甲基化物和原位生成的异构二烯促进的刘易斯或布朗斯特酸。实验和计算的反应途径的研究表明，一个逐步的，阳离子狄尔斯-阿尔德环加成是可操作的。
We report the concise, biomimetic total synthesis of the dimeric, Diels–Alder natural product griffipavixanthone from a readily accessible prenylated xanthone monomer. The key step utilizes a novel intermolecular [4+2] cycloaddition–cyclization cascade between a vinyl p-quinone methide and an in situ generated isomeric diene promoted by either Lewis or Brønsted acids. Experimental and computational studies of the reaction pathway suggest that a stepwise, cationic Diels–Alder cycloaddition is operative.
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