Synthesis of Enantiomerically Pure Ring-Substituted l-Pyridylalanines by Biocatalytic Hydroamination.
Synthesis of Enantiomerically Pure Ring-Substituted l-Pyridylalanines by Biocatalytic Hydroamination.
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通过生物催化加氢胺化合成对映体纯环取代的 l-吡啶丙氨酸。
DOI：
10.1021/acs.orglett.6b02559
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发表时间：
2016
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Ahmed ST
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ahmed ST
目前含氮杂芳基丙氨酸的合成路线涉及复杂的多步合成，并且通常依赖于保护/脱保护步骤和浪费的色谱纯化。为了补充现有的方法，开发了一种方便的伸缩策略，用于从相应的醛开始合成1-吡啶基丙氨酸类似物（12个实例）和其它1-杂芳基丙氨酸（5个实例）。来自变异鱼腥藻的苯丙氨酸解氨酶（PAL）用作生物催化剂，通过在必要时采用额外的去消旋级联，转化率在88 - 95%之间，分离产率为32- 60%，并且具有完美的对映体纯度（> 99%ee）。
Current routes to nitrogen-containing heteroarylalanines involve complex multistep synthesis and are often reliant on protection/deprotection steps and wasteful chromatographic purifications. In order to complement existing methodologies, a convenient telescopic strategy was developed for the synthesis ofl-pyridylalanine analogues (12 examples) and otherl-heteroarylalanines (5 examples) starting from the corresponding aldehydes. A phenylalanine ammonia lyase (PAL) fromAnabaena variabiliswas used as the biocatalyst to give conversions ranging between 88 and 95%, isolated yields of 32–60%, and perfect enantiopurity (>99% ee) by employing an additional deracemization cascade where necessary.
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