Directed Palladium-Catalyzed Acetoxylation of Indolines. Total Synthesis of N-Benzoylcylindrocarine.
Directed Palladium-Catalyzed Acetoxylation of Indolines. Total Synthesis of N-Benzoylcylindrocarine.
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DOI：
10.1021/acs.joc.1c02811
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发表时间：
2022-03-04
影响因子：
3.6
通讯作者：
Movassaghi, Mohammad
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Flynn, Kristen M.;White, Kolby L.;Movassaghi, Mohammad
我们描述了一种钯催化的C7-乙酰氧基化的吲哚啉与一系列的酰胺导向基团。虽然在二氢吲哚核和N1-酰基上容许各种取代基，但乙酰氧基化对C2-和C6-二氢吲哚取代基最敏感。该二氢吲哚C7-乙酰氧基化的实用性使用mmol规模的肉桂酰胺底物来证明。几个N1-酰基，包括天然生物碱中存在的那些，引导吲哚啉底物的C7-乙酰氧基化超过竞争性C5-氧化。这种化学的应用允许通过N-苯甲酰基苯德勒定的后期C17-乙酰氧基化首次合成N-苯甲酰基柱腺芸香碱。
We describe a palladium catalyzed C7-acetoxylation of indolines with a range of amide directing groups. While a variety of substituents are tolerated on the indoline-core and the N1-acyl group, the acetoxylation is most sensitive to the C2- and C6-indoline substituents. The practicality of this indoline C7-acetoxylation is demonstrated using a cinnamamide substrate on mmol-scale. Several N1-acyl groups, including those present in natural alkaloids, guide C7-acetoxylation of indoline substrates over a competitive C5-oxidation. The application of this chemistry allowed for the first synthesis of N-benzoylcylindrocarine by late-stage C17-acetoxylation of N-benzoylfendleridine.
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DOI：
10.3891/acta.chem.scand.27-0888
发表时间：
1973-01-01
期刊：
ACTA CHEMICA SCANDINAVICA
影响因子：
--
作者：
LINDGREN, BO;NILSSON, T
通讯作者：
NILSSON, T
影响因子：
7.7
作者：
El-Sayed, Magdi;Verpoorte, Rob
通讯作者：
Verpoorte, Rob
DOI：
10.1039/j39690000417
发表时间：
1969-01-01
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY C-ORGANIC
影响因子：
--
作者：
MILBORRO.BV;DJERASSI, C
通讯作者：
DJERASSI, C
影响因子：
5.2
作者：
Lajiness JP;Jiang W;Boger DL
通讯作者：
Boger DL
影响因子：
15
作者：
Dick, AR;Hull, KL;Sanford, MS
通讯作者：
Sanford, MS