Divergent total syntheses of (-)-aspidospermine and (+)-spegazzinine.
Divergent total syntheses of (-)-aspidospermine and (+)-spegazzinine.
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DOI：
10.1021/ol300599p
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发表时间：
2012-04-20
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Boger DL
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Lajiness JP;Jiang W;Boger DL
详细介绍了(+)-玄参碱(1)和(−)-冬虫夏草(2)的发散全合成及其在C19-表-玄参碱和C3-表-玄参碱合成中的应用，证实了(+)-玄参碱的相对立体化学，并确定了(+)-玄参碱的绝对构型。1，3，4-恶二唑的分子内[4+2]/[3+2]环加成反应在一个反应中提供了五环骨架和天然产物的所有必需的立体化学，形成了三个环，四个C-C键和五个立体中心。
Divergent total syntheses of (+)-spegazzinine (1) and (−)-aspidospermine (2) and their extensions to the synthesis of C19-epi-aspidospermine and C3-epi-spegazzinine are detailed, confirming the relative stereochemistry and establishing the absolute configuration of (+)-spegazzinine. A powerful intramolecular [4 + 2]/[3 + 2] cycloaddition cascade of a 1,3,4-oxadiazole provided the pentacyclic skeleton and all the requisite stereochemistry of the natural products in a single reaction that forms three rings, four C–C bonds, and five stereocenters.
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