Stereoselective Synthesis of Isoxazolidines via Copper-Catalyzed Alkene Diamination.
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DOI：
10.1021/acscatal.7b01362
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发表时间：
2017-07-07
期刊：
影响因子：
12.9
通讯作者：
Chemler SR
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Khoder ZM;Wong CE;Chemler SR
采用铜催化的分子内/分子间烯二化反应，在温和的反应条件下合成了3-氨基甲基功能化异恶唑烷，具有较高的非对映选择性。该反应表明，以前未充分利用的不饱和氨基甲酸酯是良好的[Cu]催化二化底物。磺胺类、苯胺类、苯甲酰胺类、啉类和哌替啶类均可作为外胺源。这种相对广泛的胺范围归因于温和的反应条件。N-O键也可以被还原，从而有效地显示出相应的3,4-二氨基-1醇。
A convenient copper-catalyzed intramolecular/intermolecular alkene diamination reaction to synthesize 3-aminomethyl-functionalized isoxazolidines under mild reaction conditions and with generally high levels of diastereoselectivity was achieved. This reaction demonstrates that previously underutilized unsaturated carbamates are good [Cu]-catalyzed diamination substrates. Sulfonamides, anilines, benzamide, morpholine, and piperidine can serve as the external amine source. This relatively broad amine range is attributed to the mild reaction conditions. Reduction of the N–O bond could also be achieved, revealing the corresponding 3,4-diamino-1-alcohols efficiently.
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