Total synthesis of the ammosamides.
Total synthesis of the ammosamides.
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DOI：
10.1021/ja9106572
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发表时间：
2010-03-03
影响因子：
15
通讯作者：
Fenical W
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Hughes CC;Fenical W
氨基酰胺A-C是从海洋链霉菌CNR-698中分离得到的氯化吡咯[4,3,2-de]喹啉代谢物。以4-氯绿素为原料，经17 ~ 19步合成了具有密集杂原子阵列的天然产物。在合适的时间和合适的氧化态引入5个氮原子是全合成成功的关键。与合成去氯氨酰胺B相比，天然氨酰胺B不易发生氧化降解。
The ammosamides A-C are chlorinated pyrrolo[4,3,2-de]quinoline metabolites isolated from the marine-derived Streptomyces strain CNR-698. The natural products, which possess a dense array of heteroatoms, were synthesized in 17–19 steps from 4-chloroisatin. That the five nitrogen atoms were introduced at the appropriate time and in a suitable oxidation state was key to the success of the total synthesis. Compared to synthetic deschloro ammosamide B, natural ammosamide B is much less susceptible to oxidative degradation.
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DOI：
10.1021/jo801944d
发表时间：
2009-01-16
期刊：
The Journal of organic chemistry
影响因子：
--
作者：
Kwon HC;Kauffman CA;Jensen PR;Fenical W
通讯作者：
Fenical W
影响因子：
16.6
作者：
Hughes, Chambers C.;MacMillan, John B.;Gaudencio, Susana R.;Jensen, Paul R.;Fenical, William
通讯作者：
Fenical, William
影响因子：
1.7
作者：
Frumkin, AE;Churakov, AM;Tartakovsky, VA
通讯作者：
Tartakovsky, VA
影响因子：
5.2
作者：
Hughes, Chambers C.;Prieto-Davo, Alejandra;Fenical, William
通讯作者：
Fenical, William
影响因子：
1.8
作者：
Tatsuta, K;Imamura, K;Kasai, S
通讯作者：
Kasai, S