Terminal olefins to chromans, isochromans, and pyrans via allylic C-H oxidation.
Terminal olefins to chromans, isochromans, and pyrans via allylic C-H oxidation.
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DOI：
10.1021/ja503322e
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发表时间：
2014-08-06
影响因子：
15
通讯作者：
White, M. Christina
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ammann, Stephen E.;Rice, Grant T.;White, M. Christina
通过Pd(II)/双亚砜C-H活化和Lewis酸共催化，完成了染色质、等染色质和吡喃基序的合成。在均匀的条件下（催化剂、溶剂、温度），许多醇类都是适宜转化的亲核试剂。机理研究表明，反应是通过最初的碳氢活化进行的，随后是一个新的内球功能化途径。与此相一致的是，该反应表现出与传统Pd(0)催化的烯丙基取代反应正交的反应性趋势。
The synthesis of chroman, isochroman, and pyran motifs has been accomplished via a combination of Pd(II)/bis-sulfoxide C–H activation and Lewis acid co-catalysis. A wide range of alcohols are found to be competent nucleophiles for the transformation under uniform conditions (catalyst, solvent, temperature). Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via initial C–H activation followed by a novel inner-sphere functionalization pathway. Consistent with this, the reaction shows reactivity trends orthogonal to those of traditional Pd(0)-catalyzed allylic substitutions.
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