A Scalable Synthesis of the Difluoromethyl-allo-threonyl Hydroxamate-Based LpxC Inhibitor LPC-058.
A Scalable Synthesis of the Difluoromethyl-allo-threonyl Hydroxamate-Based LpxC Inhibitor LPC-058.
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DOI：
10.1021/acs.joc.6b00589
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发表时间：
2016-05-20
影响因子：
3.6
通讯作者：
Zhou, Pei
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Liang, Xiaofei;Gopalaswamy, Ramesh;Navas, Frank, III;Toone, Eric J.;Zhou, Pei
The difluoromethyl-allo-threonyl hydroxamate-based compound LPC-058 is a potent inhibitor of UDP-3-O-(R-3-hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine deacetylase (LpxC) in Gram-negative bacteria. A scalable synthesis of this compound is described. The key step in the synthetic sequence is a transition metal/base-catalyzed aldol reaction of methyl isocyanoacetate and difluoroacetone, giving rise to 4-(methoxycarbonyl)-5,5-disubstituted 2-oxazoline. A simple NMR-based determination of enantiomeric purity is also described.
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影响因子：
16.6
作者：
Karad, Somnath Narayan;Liu, Rai-Shung
通讯作者：
Liu, Rai-Shung
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作者：
Arnone, A;Gestmann, D;Sidoti, G
通讯作者：
Sidoti, G
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作者：
Lee CJ;Liang X;Wu Q;Najeeb J;Zhao J;Gopalaswamy R;Titecat M;Sebbane F;Lemaitre N;Toone EJ;Zhou P
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Zhou P
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作者：
Boucher, Helen W.;Talbot, George H.;Bartlett, John
通讯作者：
Bartlett, John
DOI：
10.1107/s0108767383001762
发表时间：
1983-01-01
期刊：
ACTA CRYSTALLOGRAPHICA SECTION A
影响因子：
--
作者：
FLACK, HD
通讯作者：
FLACK, HD