Polycyclic heteroaromatics via hydrazine-catalyzed ring-closing carbonyl-olefin metathesis.
Polycyclic heteroaromatics via hydrazine-catalyzed ring-closing carbonyl-olefin metathesis.
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DOI：
10.1039/d1sc06234d
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发表时间：
2022-02-23
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Lambert TH
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Cho EK;Quach PK;Zhang Y;Sim JH;Lambert TH
介绍了利用肼催化的闭环羰基-烯烃复分解反应（RCCOM）合成多环杂芳族（PHA）化合物。特别是，基板轴承刘易斯碱性功能，如吡啶环和胺，强烈抑制酸催化的RCCOM反应，显示与此反应是兼容的。使用5摩尔%的催化剂负载量，可以从联芳基烯基醛合成各种PHA结构，其本身容易通过交叉偶联制备。肼催化使得闭环羰基-烯烃复分解（RCCOM）能够形成多环杂芳族化合物，特别是具有碱性官能团的那些。
The use of hydrazine-catalyzed ring-closing carbonyl–olefin metathesis (RCCOM) to synthesize polycyclic heteroaromatic (PHA) compounds is described. In particular, substrates bearing Lewis basic functionalities such as pyridine rings and amines, which strongly inhibit acid catalyzed RCCOM reactions, are shown to be compatible with this reaction. Using 5 mol% catalyst loadings, a variety of PHA structures can be synthesized from biaryl alkenyl aldehydes, which themselves are readily prepared by cross-coupling. Hydrazine catalysis enables the ring-closing carbonyl–olefin metathesis (RCCOM) to form polycyclic heteroaromatics, especially those with basic functionality.
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