Executing and rationalizing the synthesis of a difluorinated analogue of a ring-expanded calystegine B2.
Executing and rationalizing the synthesis of a difluorinated analogue of a ring-expanded calystegine B2.
复制标题
进行扩环 Calystegine B2 的二氟化类似物的合成并使其合理化。
DOI：
10.1021/jo2022845
复制
发表时间：
2012
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Kyne SH
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kyne SH
通过微波介导环氧酮的跨环开环反应，合成了扩环的卫矛藤碱B2的二氟类似物和一些N保护的化合物。通过密度泛函理论（DFT）方法分析了环氧化反应的非对映选择性和跨环反应的区域选择性。环氧化反应的立体选择性来自于简单的空间位阻控制，而闭环反应则受热力学控制。
A difluorinated analogue of a ring-expanded calystegine B2and someN-protected species were prepared via microwave-mediated transannular ring-opening of an epoxyketone. The diastereofacial selectivity of the epoxidation reaction, which delivers the key intermediate, and the regioselectivity of the transannular reactions were analyzed by density functional theory (DFT) methods. The epoxidation stereoselectivity arises from simple steric control, whereas the ring-closure reactions are subject to thermodynamic control.
登录
查看更多内容
影响因子：
15
作者：
Schneebeli ST;Hall ML;Breslow R;Friesner R
通讯作者：
Friesner R
影响因子：
15
作者：
Houk, KN;Liu, J;Condroski, KR
通讯作者：
Condroski, KR
走向构象锁定的二氟糖类似物：意想不到的二羟基化感觉。
影响因子：
4.9
作者：
J. Fawcett;Gerry A. Griffiths;J. Percy;Stéphane Pintat;Clive A. Smith;N. Spencer;E. Uneyama
通讯作者：
E. Uneyama
作为潜在的糖苷酶抑制剂的一种多功能途径。
影响因子：
3.6
作者：
K. Kaliappan;P. Das;Sanjay T. Chavan;S. Sabharwal
通讯作者：
S. Sabharwal
D-葡萄糖衍生的八元环碳环的立体选择性转化。
影响因子：
5.2
作者：
P. A. V. van Hooft;R. Litjens;G. A. van der Marel;C. V. van Boeckel;J. V. van Boom
通讯作者：
J. V. van Boom