A new pentacyclic pyrylium fluorescent probe that responds to pH imbalance during apoptosis.
A new pentacyclic pyrylium fluorescent probe that responds to pH imbalance during apoptosis.
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DOI：
10.1039/d0sc02623a
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发表时间：
2020-07-17
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Ajayaghosh A
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Chakraborty S;Joseph MM;Varughese S;Ghosh S;Maiti KK;Samanta A;Ajayaghosh A
合成路线简单、响应速度快、效率高的荧光团在临床诊断中具有重要意义。在此，我们报告了一个新的，刚性五环吡喃荧光团，PS-OMe，在一个单一的步骤中通过修改Vilsmeier-Haack反应合成。洞察到的反应机理促进了一个新的反应方案，有效合成的PS-OMe，在脱甲基导致一个“打开”的pH传感器，PS-OH。这种新的荧光探针已被成功地用于监测细胞内酸化在生理pH值。从荧光图像分析，我们能够量化细胞凋亡过程中的细胞内动态pH值的变化。这种新的pH探针是癌症治疗中筛选、药物发现和剂量确定的潜在化学工具。一种改进的Vilsmeier-Haack反应导致的吡喃基打开荧光pH探针的合成。该探针可以监测治疗性化疗药物凋亡过程中细胞中的微小酸化和动态pH变化。
Efficient fluorophores with easy synthetic routes and fast responses are of great importance in clinical diagnostics. Herein, we report a new, rigid pentacyclic pyrylium fluorophore, PS-OMe, synthesised in a single step by a modified Vilsmeier–Haack reaction. Insights into the reaction mechanism facilitated a new reaction protocol for the efficient synthesis of PS-OMe which upon demethylation resulted in a “turn-on” pH sensor, PS-OH. This new fluorescent probe has been successfully used to monitor intracellular acidification at physiological pH. From the fluorescence image analysis, we were able to quantify the intracellular dynamic pH change during apoptosis. This new pH probe is a potential chemical tool for screening, drug discovery and dose determination in cancer therapy. A modified Vilsmeier–Haack reaction resulted in the synthesis of a pyrylium based turn-on fluorescent pH probe. The probe can monitor minute acidification and dynamic pH variation in cells during apoptosis with therapeutic chemo drugs.
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影响因子：
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