Metal-free di- and tri-fluoromethylation of alkenes realized by visible-light-induced perylene photoredox catalysis.
Metal-free di- and tri-fluoromethylation of alkenes realized by visible-light-induced perylene photoredox catalysis.
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DOI：
10.1039/c7sc01703k
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发表时间：
2017-09-01
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Akita M
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Noto N;Koike T;Akita M
研制了一种新的亲电试剂CF2H和无金属光催化苝甲基化二氟和三氟甲基化反应。在可见光光氧化还原催化下，通过C(sp3) -CF2H和C(sp3) -N与CC部分形成键，在一次操作中实现了芳香烯烃的区域选择性氨基二氟甲基化。s -二氟甲基-s -二（对二甲苯）四氟硼酸磺盐与苝催化的结合是成功转化的关键。此外，这种不含贵金属的方案允许烯烃的光催化三氟甲基化。
A new electrophilic CF2H reagent and metal-free photocatalytic di- and tri-fluoromethylation by perylene were developed. Regioselective amino-difluoromethylation of aromatic alkenes via C(sp3)–CF2H and C(sp3)–N bond formation with the CC moiety has been achieved in a single operation by visible-light photoredox catalysis. The combination of a shelf-stable and easy-to-handle sulfonium salt, S-difluoromethyl-S-di(p-xylyl)sulfonium tetrafluoroborate, and perylene catalysis is the key to the successful transformation. Furthermore, this noble metal-free protocol allows for the photocatalytic trifluoromethylation of alkenes.
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