Synthesis of Halogenated Anilines by Treatment of N, N-Dialkylaniline N-Oxides with Thionyl Halides.
Synthesis of Halogenated Anilines by Treatment of N, N-Dialkylaniline N-Oxides with Thionyl Halides.
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DOI：
10.1021/acs.joc.8b01590
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发表时间：
2018-09-21
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Chain WJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Reed H;Paul TR;Chain WJ
N，N-二烷基苯胺N-氧化物的特殊反应性允许实际和方便地获得富电子芳基卤化物。一对互补的反应方案允许N，N-二烷基苯胺的选择性对位溴化或邻位氯化，分离产率高达69%。通过在低温下用亚硫酰氯或亚硫酰氯处理，N，N-二烷基苯胺暂时氧化水平增加为相应的N，N-二烷基苯胺N-氧化物，并切除所得的弱N-O键，可以产生多种卤代苯胺。
The special reactivity of N,N-dialkylaniline N-oxides allows practical and convenient access to electron-rich aryl halides. A complementary pair of reaction protocols allow for the selective para-bromination or ortho-chlorination of N,N-dialkylanilines in up to 69% isolated yield. The generation of a diverse array of halogenated anilines is made possible by a temporary oxidation level increase of N,N-dialkylanilines to the corresponding N,N-dialkylaniline N-oxides and the excision of the resultant weak N–O bond via treatment with thionyl bromide or thionyl chloride at low temperature.
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影响因子：
1.8
作者：
AYYANGAR, NR;KALKOTE, UR;NIKRAD, PV
通讯作者：
NIKRAD, PV
影响因子：
1.8
作者：
GERVAT, S;LEONEL, E;RATOVELOMANANA, V
通讯作者：
RATOVELOMANANA, V
DOI：
10.1039/ct9222102510
发表时间：
1922-01-01
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY
影响因子：
--
作者：
Hope, E;Riley, GC
通讯作者：
Riley, GC
DOI：
10.1055/s-0036-1588536
发表时间：
2017-08-28
期刊：
Synthesis
影响因子：
--
作者：
Henry MC;Mostafa MA;Sutherland A
通讯作者：
Sutherland A
影响因子：
5.2
作者：
Kalyani, Dipannita;Dick, Allison R.;Sanford, Melanie S.
通讯作者：
Sanford, Melanie S.