Lewis base catalyzed, enantioselective, intramolecular sulfenoamination of olefins.
Lewis base catalyzed, enantioselective, intramolecular sulfenoamination of olefins.
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DOI：
10.1021/ja5046296
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发表时间：
2014-06-25
影响因子：
15
通讯作者：
Chi, Hyung Min
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Denmark, Scott E.;Chi, Hyung Min
开发了一种使用手性BINAM基硒代磷酰胺、刘易斯碱催化剂进行各种烯烃的对映选择性分子内亚磺酰氨基化的方法。末端和反式二取代的烯烃通过对映选择性形成和随后的立体特异性捕获硫杂环丙烷中间体与侧基甲苯磺酰基保护的胺，以高产率和高对映异构体比率得到吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷。
A method for the enantioselective, intramolecular sulfenoamination of various olefins has been developed using a chiral BINAM-based selenophosphoramide, Lewis base catalyst. Terminal and trans disubstituted alkenes afforded pyrrolidines, piperidines, and azepanes in high yields and high enantiomeric ratios via enantioselective formation and subsequent stereospecific capture of the thiiranium intermediate with the pendant tosyl-protected amine.
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