Biomimetic Synthesis of (+)-Aspergillin PZ.
Biomimetic Synthesis of (+)-Aspergillin PZ.
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DOI：
10.1002/anie.201809703
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发表时间：
2018-11-19
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Trauner D
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Reyes JR;Winter N;Spessert L;Trauner D
细胞松驰剂是一大类聚酮类天然产物，具有很强的生物活性。其中，Apochalasins显示出特别复杂和迷人的结构。为了深入了解它们的结构多样性和先天反应性，我们开发了一种快速合成Apochalasin D的方法，Apochalasin D是该家族的核心成员。它从二乙烯基甲醇开始分13步进行，并利用了具有高区域和立体选择性的高压Diels-Alder反应。到目前为止，我们的工作已经完成了对曲霉青霉素PZ的仿生合成，这是一种复杂的五环Apochalasan。在压力下递送：细胞松弛素是一大类聚酮类天然产物，具有迷人的结构和强大的生物活性。我们开发了一种快速合成Apochalasin D的方法，它是这个家族的中心成员。它从二乙烯基甲醇开始分13步进行，并利用高压Diels-Alder反应。到目前为止，我们的工作已经完成了对曲霉青霉素PZ的仿生合成，这是一种复杂的五环Apochalasan。
The cytochalasans are a large family of polyketide natural products with potent bioactivities. Amongst them, the aspochalasins show particularly intricate and fascinating structures. To gain insight into their structural diversity and innate reactivity, we have developed a rapid synthesis of aspochalasin D, the central member of the family. It proceeded in 13 steps starting from divinyl carbinol and utilized a high pressure Diels-Alder reaction that features high regio- and stereoselectivity. So far, our work has culminated in a biomimetic synthesis of aspergillin PZ, an intricate pentacyclic aspochalasan. Delivering under pressure: The cytochalasans are a large family of polyketide natural products with fascinating structures and potent bioactivities. We have developed a rapid synthesis of aspochalasin D, the central member of this family. It proceeds in 13 steps starting from divinyl carbinol and utilized a high pressure Diels-Alder reaction. So far, our work has culminated in a biomimetic synthesis of aspergillin PZ, an intricate pentacyclic aspochalasan.
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