Metallocenium Lewis Acid Catalysts for Use in Friedel–Crafts Alkylation and Diels–Alder Reactions

Metallocenium Lewis Acid Catalysts for Use in Friedel–Crafts Alkylation and Diels–Alder Reactions
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用于 Friedel-Crafts 烷基化和 Diels-Alder 反应的茂金属路易斯酸催化剂

DOI:
10.1021/acs.organomet.2c00408
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发表时间:
2022
期刊:
影响因子:
2.8
通讯作者:
Kass, Steven R.
Kass, Steven R.
中科院分区:
化学2区
文献类型:
--
作者:
Blechschmidt, Daniel R.;Lovstedt, Alex;Kass, Steven R.

文献摘要

参考文献

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制备了一系列二茂铁(FC,FcCO2H,FcCO2Me,FC(Me)10)和钴(CC,CcCO2H,CcCO2Me)盐,并探索了它们作为耐空气和耐水均相催化剂的可能性。在室温下,它们对反式-β-硝基苯乙烯和N-甲基吲哚的Friedel-Craft烷基化反应和1,3-环己二烯与甲基乙烯基酮的Diels-Alder环加成反应都具有催化活性。这些催化剂是更传统的Lewis酸的有价值的补充,因为它们在非极性介质中溶解,不分解起始物质,并且观察到利用Lewis(金属)和Brnsted酸(CO2H)中心的双重活化。
A series of ferrocenium (Fc, FcCO2H, FcCO2Me, and Fc(Me)10) and cobaltocenium (Cc, CcCO2H, CcCO2Me) salts were prepared and explored as air- and water-tolerant homogeneous catalysts. They were found to be active catalysts at room temperature for the Friedel–Crafts alkylation oftrans-β-nitrostyrene andN-methylindole and the Diels–Alder cycloaddition of 1,3-cyclohexadiene with methyl vinyl ketone. These catalysts are valuable additions to more traditional Lewis acids in that they are soluble in nonpolar media, did not decompose the starting materials, and dual activation exploiting both the Lewis (metal) and Brønsted acid (CO2H) centers was observed.
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