Cell-surface Labeling via Bioorthogonal Host-Guest Chemistry.
Cell-surface Labeling via Bioorthogonal Host-Guest Chemistry.
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DOI：
10.1021/acschembio.1c00494
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发表时间：
2021-11-19
影响因子：
4
通讯作者：
Sletten, Ellen M.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kataki-Anastasakou, Anna;Hernandez, Selena;Sletten, Ellen M.
生物正交化学记者策略的广泛采用使化学生物学发生了革命性的变化。然而，由于化学报告基团的大小/稳定性和/或标记步骤的反应动力学，它在活的哺乳动物中的翻译一直是具有挑战性的。虽然开发新的生物正交反应一直是优化生物正交化学报告策略的传统方法，但在这里，我们提出了一种不同的途径，利用分子间相互作用来创建生物正交主客体对。这种方法被认为是“生物正交络合”，不依赖于活化的官能团或二级速率常数。我们利用葫芦醇[7]尿素(CB[7])支架展示了生物正交络合作用，并确定中等亲和力的客体(Ka≈108-109M-1)有效地标记细胞表面，并优于菌株促进的叠氮炔环加成反应。最后，我们在化学报告策略中实现了生物正交络合，通过将邻碳硼烷代谢掺入到细胞表面的糖链中，并用CB[7]-荧光素偶联物进行检测。
The widespread adoption of the bioorthogonal chemical reporter strategy revolutionized chemical biology. However, its translation to living mammals has been challenging, due to the size/stability properties of the chemical reporter group and/or the reaction kinetics of the labeling step. While developing new bioorthogonal reactions has been the traditional approach to optimizing the bioorthogonal chemical reporter strategy, here we present a different avenue, leveraging intermolecular interactions, to create bioorthogonal host–guest pairs. This approach, deemed “bioorthogonal complexation, does not rely on activated functional groups or second-order rate constants. We utilize the cucurbit[7]uril (CB[7]) scaffold to showcase bioorthogonal complexation and determine that medium-affinity (Ka ≈ 108–109 M–1) guests efficiently label cell surfaces and outperform the strain-promoted azidealkyne cycloaddition. Finally, we implement bioorthogonal complexation in the chemical reporter strategy through the metabolic incorporation of ortho-carborane into cell-surface glycans and detection with a CB[7]-fluorescein conjugate.
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影响因子：
15
作者：
Blackman, Melissa L.;Royzen, Maksim;Fox, Joseph M.
通讯作者：
Fox, Joseph M.
影响因子：
14.8
作者：
Liu CC;Jewett MC;Chin JW;Voigt CA
通讯作者：
Voigt CA
影响因子：
16.6
作者：
Devaraj, Neal K.;Upadhyay, Rabi;Hatin, Jered B.;Hilderbrand, Scott A.;Weissleder, Ralph
通讯作者：
Weissleder, Ralph
用于标记和检测细胞生物标志物的超分子宿主 - 宿主相互作用。
DOI：
10.1002/anie.201105670
发表时间：
2012-01-09
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Agasti SS;Liong M;Tassa C;Chung HJ;Shaw SY;Lee H;Weissleder R
通讯作者：
Weissleder R
影响因子：
18.2
作者：
Devaraj NK
通讯作者：
Devaraj NK