Asymmetric hydrovinylation of 1-vinylcycloalkenes. Reagent control of regio- and stereoselectivity.
Asymmetric hydrovinylation of 1-vinylcycloalkenes. Reagent control of regio- and stereoselectivity.
复制标题
DOI：
10.1021/ja301640e
复制
发表时间：
2012-04-18
影响因子：
15
通讯作者：
RajanBabu, T. V.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Page, Jordan P.;RajanBabu, T. V.
1-乙烯基环烯烃在[（S，S）-2，4-双-二苯基膦基戊烷（BDPP）] CoCl 2（0.05当量）存在下，用乙烯（1个大气压）在室温下处理时发生高度区域选择性和对映选择性（> 98%ee）的1，4-加氢乙烯基化（HV）。和甲基铝氧烷。仅在1-乙烯基环己烯（~15%）和1-乙烯基环庚烯（2%）中观察到少量1，2-HV产物，形成外消旋混合物。相应的Ni（II）催化的HV反应，这些基板主要得到的1，2-加合物。外消旋4-叔丁基-1-乙烯基环己烯用Co[（S，S）-（BDPP）] Cl 2和乙烯处理时，发生罕见的对映体发散反应，得到两种非对映体，每一种的ee>98%.
1-Vinylcycloalkenes undergo highly regio- and enantioselective (>98% ee) 1,4-hydrovinylation (HV) when treated with ethylene (1 atmosphere) at room temperature in the presence of [(S,S)-2,4-bis-diphenylphosphinopentane (BDPP)]CoCl2 (0.05 equiv.) and methylaluminoxane. The minor 1,2-HV products, seen only in 1-vinylcyclohexene (~15%) and 1-vinylcycloheptene (2%), are formed as racemic mixtures. The corresponding Ni(II)-catalyzed HV reactions of these substrates give mostly the 1,2-adducts. Racemic 4-t- butyl-1-vinylcyclohexene, when treated with Co[(S,S)-(BDPP)]Cl2 and ethylene undergoes a rare enantiodivergent reaction giving two diastereomers each in >98% ee.
登录
查看更多内容
为了追求理想的C-C形成反应：烯烃的氢化烯化的发展和应用。
DOI：
10.1055/s-0028-1088213
发表时间：
2009
期刊：
Synlett : accounts and rapid communications in synthetic organic chemistry
影响因子：
--
作者：
Rajanbabu TV
通讯作者：
Rajanbabu TV
影响因子：
15
作者：
Mans, Daniel J.;Cox, G. Adam;RajanBabu, T. V.
通讯作者：
RajanBabu, T. V.
影响因子：
5.4
作者：
Grutters, Michiel M. P.;van der Vlugt, Jarl Ivar;Vogt, Dieter
通讯作者：
Vogt, Dieter
影响因子：
5.2
作者：
He, ZJ;Yi, CS;Donaldson, WA
通讯作者：
Donaldson, WA
影响因子：
5.2
作者：
Hilt, Gerhard;Danz, Michael;Treutwein, Jonas
通讯作者：
Treutwein, Jonas