An Electroreductive Approach to Radical Silylation via the Activation of Strong Si-Cl Bond.
An Electroreductive Approach to Radical Silylation via the Activation of Strong Si-Cl Bond.
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DOI：
10.1021/jacs.0c10899
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发表时间：
2020-12-23
影响因子：
15
通讯作者：
Lin S
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Lu L;Siu JC;Lai Y;Lin S
C（sp3）-Si键的构建在合成、医药和材料化学中是重要的。在这种情况下，由甲硅烷基自由基介导的反应变得越来越有吸引力，但获得这些中间体的方法仍然有限。我们提出了一种新的策略，通过电还原容易获得的氯硅烷的甲硅烷基自由基的产生。在高度偏置的电位，电化学赠款访问甲硅烷基自由基通过大力上坡还原裂解强Si-Cl键。这种策略被证明是通用的各种烯烃硅烷化反应，包括二甲硅烷基化，氢化硅烷化，烯丙基硅烷化在简单和过渡金属的条件下。
The construction of C(sp3)–Si bonds is important in synthetic, medicinal, and materials chemistry. In this context, reactions mediated by silyl radicals have become increasingly attractive but methods for accessing these intermediates remain limited. We present a new strategy for silyl radical generation via electroreduction of readily available chlorosilanes. At highly biased potentials, electrochemistry grants access to silyl radicals through energetically uphill reductive cleavage of strong Si–Cl bonds. This strategy proved to be general in various alkene silylation reactions including disilylation, hydrosilylation, and allylic silylation under simple and transition-metal-free conditions.
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