Solid-Phase Photochemical Decarboxylative Hydroalkylation of Peptides.

Solid-Phase Photochemical Decarboxylative Hydroalkylation of Peptides.
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DOI:
10.1021/acs.orglett.1c02928
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发表时间:
2021-11-05
期刊:
影响因子:
5.2
通讯作者:
Molander GA
Molander GA
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Elkhalifa M;Elbaum MB;Chenoweth DM;Molander GA

文献摘要

参考文献

被引文献

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光化学与固相肽合成的相容性通过光化学加氢烷基化在树脂上的Giese受体和氧化还原活性酯之间形成C(sp3)-C(sp3)键来证明。铱基光催化剂和Hantszch酯都导致高产率,最终反应条件在环境条件下在30分钟内产生完全转化。化学性质与广泛的肽侧链、氧化还原活性酯和树脂相容。这些条件代表了树脂上光化学肽修饰的第一个实例。
The compatibility of photochemistry with solid-phase peptide synthesis is demonstrated via photochemical hydroalkylation to form C(sp3)-C(sp3) bonds between on-resin Giese acceptors and redox-active esters. Both iridium-based photocatalysts and Hantszch ester led to high yields, with final reaction conditions producing full conversions within 30 minutes under ambient conditions. The chemistry is compatible with a broad range of peptide sidechains, redox-active esters, and resin. These conditions represent the first example of photochemical peptide modifications on resin.
DOI: 10.1021/jacs.8b02834
发表时间: 2018-05-02
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