Diverse saturated heterocycles from a hydroacylation/conjugate addition cascade.
Diverse saturated heterocycles from a hydroacylation/conjugate addition cascade.
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DOI：
10.1039/d1sc06900d
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发表时间：
2022-02-02
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Willis MC
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Iwumene NUN;Moseley DF;Pullin RDC;Willis MC
用侧链亲核剂取代的炔烃催化的铑催化的氢酰化反应，得到了具有良好区域选择性的线性α，β-不饱和烯酮中间体。这些加合物被用来在一锅法中构建各种不同取代的、饱和的O-、N-和S杂环。对环化条件的合理选择使O-杂环的分离具有高水平的非对映选择性。还进行了各种衍生反应，生成官能化的氢酰化产物。该序列可作为合成全饱和杂环的一般方法。我们展示了一锅氢酰化/分子内共轭加成序列来获得一系列复杂的立体定义的杂环。随后实现了产品的多样化，提供了富含SP3的功能化片段。
Rhodium-catalyzed hydroacylation using alkynes substituted with pendant nucleophiles, delivers linear α,β-unsaturated enone intermediates with excellent regioselectivity. These adducts are used to construct a broad range of diversely substituted, saturated O-, N- and S-heterocycles in a one-pot process. Judicious choice of cyclisation conditions enabled isolation of O-heterocycles with high levels of diastereoselectivity. A variety of derivatisation reactions are also performed, generating functionalised hydroacylation products. This sequence serves as a general approach for the synthesis of fully saturated heterocycles. We demonstrate a one-pot hydroacylation/intramolecular conjugate-addition sequence to access a series of complex stereodefined heterocycles. Subsequent diversification of products is achieved, furnishing functionalized sp3-rich fragments.
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