A copper-catalyzed, pH-neutral construction of high-enantiopurity peptidyl ketones from peptidic s-acylthiosalicylamides in air at room temperature.
A copper-catalyzed, pH-neutral construction of high-enantiopurity peptidyl ketones from peptidic s-acylthiosalicylamides in air at room temperature.
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DOI：
10.1002/anie.200804524
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发表时间：
2009
影响因子：
16.6
通讯作者：
Li, Hao
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Liebeskind, Lanny S.;Yang, Hao;Li, Hao
本文描述了一种铜催化的多肽硫醇酯和硼酸转化为多肽基酮的反应，该反应在室温下在DMF或DMF/H2O中进行，并只使用催化量的铜羧酸盐来调节反应。这种有氧转化只发生在能够通过其S附属物与铜配位的硫醇酯中，并且既不受反应物或产物的消旋作用的阻碍，也不受二硫化物或无保护的酚、醇或吲哚的存在的阻碍。
Described herein is a Cu-catalyzed transformation of peptidic thiol esters and boronic acids into peptidyl ketones that takes place at room temperature in DMF or in DMF/H2O open to air and uses only catalytic quantities of a Cu carboxylate to mediate the reaction. This aerobic transformation occurs only at a thiol ester capable of coordinating to Cu through its S-appendage and is hampered neither by racemization of the reactants or products, nor by the presence of disulfides or of unprotected phenols, alcohols, or indoles.
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