Macrocyclization by nickel-catalyzed, ester-promoted, epoxide-alkyne reductive coupling: total synthesis of (-)-gloeosporone.
Macrocyclization by nickel-catalyzed, ester-promoted, epoxide-alkyne reductive coupling: total synthesis of (-)-gloeosporone.
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DOI：
10.1002/anie.200902079
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发表时间：
2009
影响因子：
16.6
通讯作者：
Jamison, Timothy F.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Trenkle, James D.;Jamison, Timothy F.
大环化合物存在于重要且多样的分子中，例如天然存在的肽（例如环孢菌素）、寡糖（环糊精）和聚酮化合物（红霉素）以及合成化合物（例如冠醚和多烯）。制备大环内酯（大环内酯）的最常见策略是通过形成分子内 C-O 键来提供内酯官能团本身。尽管这种方法通常是成功且高产的，但它也高度依赖于环境，并且在某些情况下几乎无法提供所需的宏观周期。因此，大环化方法的开发受到了广泛关注。在此，我们报告了一种用于大环化的新 C-C 键形成策略，即镍催化环氧化物炔还原偶联，并说明了其在大环内酯天然产物 (−)-gloeosporone (1) 合成中的应用。
Macrocycles are found in important and diverse molecules such as naturally occurring peptides (e.g., cyclosporine), oligosaccharides (cyclodextrins), and polyketides (erythromycin) and synthetic compounds such as crown ethers and polyenes. The most common strategy to prepare macrocyclic lactones (macrolides) is by intramolecular C–O bond formation to provide the lactone functional group itself. Though often successful and high yielding, this approach is also highly context-dependent and in some cases provides little to none of the desired macrocycle. The development of methods for macrocyclization has thus received much attention. Herein we report a new C–C bond forming strategy for macrocyclization, nickel-catalyzed epoxide alkyne reductive coupling, and illustrate its use in the synthesis of the macrolide natural product (−)-gloeosporone (1).
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