Pitiprolamide, a proline-rich dolastatin 16 analogue from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula from Guam.
Pitiprolamide, a proline-rich dolastatin 16 analogue from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula from Guam.
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DOI：
10.1021/np1006839
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发表时间：
2011-01-28
影响因子：
5.1
通讯作者：
Luesch H
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Montaser R;Abboud KA;Paul VJ;Luesch H
从关岛皮蒂炸弹洞收集的海洋蓝藻 Lyngbya majuscula 中分离出一种不寻常的环状缩肽，匹替普胺 (1)。使用NMR、MS、X射线晶体学和对映选择性HPLC-MS技术推导出结构。值得注意的是，脯氨酸占形成匹替普胺 (1) 的残基的一半。其他独特特征包括最初在多拉司他汀 16 中发现的 4-苯缬氨酸 (dolaphenvaline, Dpv) 部分和以独特序列缩合在一个分子中的罕见 2,2-二甲基-3-羟基己酸 (Dmhha) 单元。 Pitiprolamide (1) 对 HCT116 结肠癌细胞系和 MCF7 乳腺癌细胞系表现出弱细胞毒活性，对结核分枝杆菌和蜡样芽孢杆菌表现出弱抗菌活性。
An unusual cyclic depsipeptide, pitiprolamide (1), was isolated from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula collected at Piti Bomb Holes, Guam. The structure was deduced using NMR, MS, X-ray crystallography and enantioselective HPLC-MS techniques. Remarkably, proline represents half of the residues forming pitiprolamide (1). Other distinctive features include a 4-phenylvaline (dolaphenvaline, Dpv) moiety initially found in dolastatin 16 and the rare 2,2-dimethyl-3-hydroxyhexanoic acid (Dmhha) unit condensed in a unique sequence in one single molecule. Pitiprolamide (1) showed weak cytotoxic activity against HCT116 colon and MCF7 breast cancer cell lines, as well as weak antibacterial activities against Mycobacterium tuberculosis and Bacillus cereus.
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