Rapid and selective nitroxyl (HNO) trapping by phosphines: kinetics and new aqueous ligations for HNO detection and quantitation.
Rapid and selective nitroxyl (HNO) trapping by phosphines: kinetics and new aqueous ligations for HNO detection and quantitation.
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DOI：
10.1021/ja203652z
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发表时间：
2011-08-03
影响因子：
15
通讯作者：
King, S. Bruce
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Reisz, Julie A.;Zink, Charles N.;King, S. Bruce
近年来的研究将硝酰基（nitroxyl，HNO）的生物学和药理学作用与其氧化/去质子化产物一氧化氮（nitric oxide，NO）区分开来，但缺乏HNO检测方法限制了对其体内机制的了解和内源性来源的鉴定。我们先前证明，HNO与三芳基膦的反应提供氮杂叶立德和HNO衍生的酰胺，其可以作为稳定的HNO生物标志物。我们现在报告的动力学分析的捕获HNO的膦，连接酶产生的HNO，和相容性的研究，说明膦HNO的选择性超过其他生理相关的氮氧化物。使用基于HPLC的测定证明了使用膦的HNO的定量，并且膦氨基甲酸酯的连接产生HNO衍生的脲。这些结果进一步证明了膦探针用于可靠的HNO生物检测和定量的潜力。
Recent studies distinguish the biological and pharmacological effects of nitroxyl (HNO) from its oxidized/deprotonated product nitric oxide (NO), but lack of HNO detection methods limits understanding its in vivo mechanisms and the identification of endogenous sources. We previously demonstrated that reaction of HNO with triarylphosphines provides aza-ylides and HNO-derived amides, which may serve as stable HNO biomarkers. We now report a kinetic analysis for the trapping of HNO by phosphines, ligations of enzyme-generated HNO, and compatibility studies illustrating the selectivity of phosphines for HNO over other physiologically relevant nitrogen oxides. Quantification of HNO using phosphines is demonstrated using an HPLC-based assay and ligations of phosphine carbamates generate HNO-derived ureas. These results further demonstrate the potential of phosphine probes for reliable biological detection and quantification of HNO.
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