Stereoselective vinylation of aryl N-(2-pyridylsulfonyl) aldimines with 1-alkenyl-1,1-heterobimetallic reagents.
Stereoselective vinylation of aryl N-(2-pyridylsulfonyl) aldimines with 1-alkenyl-1,1-heterobimetallic reagents.
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DOI：
10.1021/ol202766g
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发表时间：
2011-12-16
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Walsh PJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Hussain N;Hussain MM;Ziauddin M;Triyawatanyu P;Walsh PJ
公开了芳基N-（2-吡啶基磺酰基）醛亚胺与通用1-烯基-1，1-硼锌杂环化合物试剂的乙烯基化。空气稳定的B（pin）-炔的原位硼氢化，然后与二甲基锌进行化学选择性金属转移并加成到醛亚胺中，以一锅法以60-93%的产率提供了B（pin）取代的烯丙基胺。加成步骤之后可以是B-C键氧化以提供α-氨基酮（71-98%产率）或Suzuki交叉偶联以提供三取代的2-芳基化（E）-烯丙基胺（51-73%产率）。
Vinylation of aryl N-(2-pyridylsulfonyl) aldimines with versatile 1-alkenyl-1,1-borozinc heterobimetallic reagents is disclosed. In situ hydroboration of air-stable B(pin)-alkynes followed by chemoselective transmetallation with dimethylzinc and addition to aldimines provides B(pin)-substituted allylic amines in 60–93% yield in a one-pot procedure. The addition step can be followed by either B–C bond oxidation to provide α-amino ketones (71–98% yield) or Suzuki cross-coupling to furnish trisubstituted 2-arylated (E)-allylic amines (51–73% yield).
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