Nature-inspired total synthesis of (-)-fusarisetin A.
Nature-inspired total synthesis of (-)-fusarisetin A.
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DOI：
10.1021/ja300807e
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发表时间：
2012-03-21
影响因子：
15
通讯作者：
Theodorakis, Emmanuel A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Xu, Jing;Caro-Diaz, Eduardo J. E.;Trzoss, Lynnie;Theodorakis, Emmanuel A.
从市售的（S）-（-）-香茅醛出发，通过9步有效地实现了（-）-镰刀菌素A（1）的简洁、无保护基的全合成。该合成方法受到我们提出的1的生物合成的启发。我们的策略的关键转变包括十氢萘部分的简易构建，其为立体选择性IMDA反应和一锅克里思诱导的自由基环化/氨解形成1的C环奠定了基础。我们的路线是服从类似物合成的生物学评价。
A concise, protecting group-free total synthesis of (−)-fusarisetin A (1) was efficiently achieved in 9 steps from commercially available (S)-(−)-citronellal. The synthetic approach was inspired by our proposed biosynthesis of 1. Key transformations of our strategy include a facile construction of the decalin moiety that sets the stage for a stereoselective IMDA reaction and a one-pot TEMPO induced radical cyclization/aminolysis that forms the C ring of 1. Our route is amenable to analogue synthesis for biological evaluation.
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