Stereoselective Synthesis of cis,cis‐Configured Vicinal Triamines
Stereoselective Synthesis of cis,cis‐Configured Vicinal Triamines
复制标题
cis,cisâ构型邻三胺的立体选择性合成
DOI：
10.1002/ejoc.201402685
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发表时间：
2014
影响因子：
2.8
通讯作者：
B. Wünsch
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
A. Schulte;S. Saito;B. Wünsch
以环己烯基吡咯烷酮(10)为起始原料，首次实现了顺式邻三胺的立体选择性合成。该反应序列包括三个构型的1，3-二胺14的立体选择性构建，通过烯醇或烯胺进行反式到胞内异构化，以及随后高立体选择性地将中间体亚胺17D还原为胺18A。假设的反应路径解释了观察到的立体收敛，并得到了其中间体在PM3水平上形成热的计算支持。18A的LiAlH4还原生成四环胺19，转化为吡咯烷基喹恶啉7，对κ和σ1受体表现出低到中等的亲和力。
The first stereoselective synthesis of acis,cis‐configured vicinal triamine was achieved, starting fromN‐cyclohexenylpyrrolidone (10). The reaction sequence consists of the stereoselective construction of thetrans‐configured 1,3‐diamide14,trans‐to‐cisisomerization via enols or enamines, and subsequent highly stereoselective reduction of the intermediate imine17Dto the amine18A. The postulated reaction pathway explains the observed stereoconvergence and is supported by calculation of the heats of formation of its intermediates at the PM3 level. LiAlH4reduction of18Ayielded the tetracyclic aminal19, which was converted into the pyrrolidinylquinoxaline7, which showed low to moderate affinity towards κ and σ1receptors.
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通讯作者：
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