[3,3]-Sigmatropic rearrangements: recent applications in the total synthesis of natural products.
[3,3]-Sigmatropic rearrangements: recent applications in the total synthesis of natural products.
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DOI：
10.1039/b901177n
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发表时间：
2009-11
影响因子：
46.2
通讯作者：
Zakarian A
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ilardi EA;Stivala CE;Zakarian A
在有机合成的基本化学转化中，[3,3]-σ重排占据着独特的地位，是一种强大、可靠且定义明确的碳-碳或碳-杂原子键立体选择性构建方法。虽然许多其他反应可以结合两个亚基并形成新的键，但 σ 重排的优势在于其能够实现结构重组，并具有无与伦比的复杂性。本教程综述介绍了最近的应用，这些应用说明了 [3,3]-sigmatropic 过程作为复杂天然产物合成中的关键概念，涵盖了从 2001 年左右到 2009 年初的文献。
Among the fundamental chemical transformations in organic synthesis, the [3,3]-sigmatropic rearrangement occupies a unique position as a powerful, reliable, and well-defined method for the stereoselective construction of carbon–carbon or carbon–heteroatom bonds. While many other reactions can unite two subunits and create a new bond, the strengths of sigmatropic rearrangements derive from their ability to enable structural reorganization with unmatched build-up of complexity. Recent applications that illustrate [3,3]-sigmatropic processes as a key concept in the synthesis of complex natural products are described in this tutorial review, covering literature from about 2001 through early 2009.
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