Synthesis of polycyclic nitrogen heterocycles via alkene aminopalladation/carbopalladation cascade reactions.
Synthesis of polycyclic nitrogen heterocycles via alkene aminopalladation/carbopalladation cascade reactions.
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DOI：
10.1021/ol100033s
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发表时间：
2010-03-05
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Wolfe, John P.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Schultz, Danielle M.;Wolfe, John P.
报道了一种由N，2-二烯丙基苯胺衍生物合成三环氮杂环化合物的新方法。这些转化通过中间体LnPd（Ar）（NRR '）物质的连续烯烃氨基钯化，然后所得LnPd（Ar）（R）络合物的烯烃碳钯化进行。两个烯烃插入步骤都优先于C-N或C-C键形成还原消除发生。当2-烯丙基-N-（2-乙烯基苯基）苯胺用作底物时，发生不寻常的1，3-钯位移，这产生具有三个连续立构中心的四环分子。
A new method for the synthesis of tricyclic nitrogen heterocycles from N,2-diallylaniline derivatives is described. These transformations proceed via sequential alkene aminopalladation of an intermediate LnPd(Ar)(NRR’) species followed by alkene carbopalladation of the resulting LnPd(Ar)(R) complex. Both alkene insertion steps occur in preference to C–N or C–C bond-forming reductive elimination. An unusual 1,3-palladium shift occurs when 2-Allyl-N-(2-vinylphenyl)aniline is employed as substrate, which yields a tetracyclic molecule with three contiguous stereocenters.
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