Visible light amination/Smiles cascade: access to phthalazine derivatives.
Visible light amination/Smiles cascade: access to phthalazine derivatives.
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DOI：
10.1039/c6sc01095d
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发表时间：
2016-08-01
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Belmont P
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Brachet E;Marzo L;Selkti M;König B;Belmont P
我们报道了通过一种新的级联反应合成各种酞嗪类化合物，该级联反应由可见光引发，包括自由基氢胺化反应，然后是自由基Smiles重排。我们报道了通过一种新的级联反应合成各种酞嗪类化合物，该级联反应由可见光引发，包括自由基氢胺化反应，然后是自由基Smiles重排。本发明以高产率和广泛的易于获得的邻炔基磺酰腙前体获得酞嗪衍生物。温和的光氧化还原条件确保了优异的官能团耐受性。将这种策略应用于从相应的羰基化合物开始的一锅法方案，然后进行官能化，可以快速合成结构多样化的结构。
We report the synthesis of various phthalazines via a new cascade reaction, initiated by visible light photocatalysis, involving a radical hydroamination reaction followed by a radical Smiles rearrangement. We report the synthesis of various phthalazines via a new cascade reaction, initiated by visible light photocatalysis, involving a radical hydroamination reaction followed by a radical Smiles rearrangement. Phthalazine derivatives are obtained in high yields and from a broad scope readily accessible ortho-alkynylsulfonohydrazone precursors. The mild photoredox conditions ensure an excellent functional group tolerance. Application of this strategy to a one-pot protocol starting from the corresponding carbonyl compounds, and subsequent functionalization allow the rapid synthesis of structurally diverse structures.
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