Selective Functionalization of Graphene at Defect-Activated Sites by Arylazocarboxylic tert-Butyl Esters.
Selective Functionalization of Graphene at Defect-Activated Sites by Arylazocarboxylic tert-Butyl Esters.
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芳基偶甲酸叔丁酯在缺陷激活位点选择性官能化石墨烯
DOI：
10.1002/anie.201811192
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发表时间：
2019
影响因子：
--
通讯作者：
S. Eigler
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
C. E. Halbig;R. Lasch;J. Krüll;A. Pirzer;Z. Wang;J. N. Kirchhof;K. I. Bolotin;M. R. Heinrich;S. Eigler
石墨烯多功能功能化概念的开发是目前研究的重点。在石墨的氧代官能化后，石墨烯的整个表面可以形成C-−-C键，从而引入平面外官能团。在这里，我们介绍了石墨烯与芳基羧基叔丁基酯的芳基化反应，该反应在酸中活化后生成芳基自由基。令人惊讶的是，官能化程度与石墨烯材料中晶格空位缺陷的浓度有关。因此，没有晶格缺陷的石墨烯材料是不起反应的。该反应可以应用于分散在溶剂中的石墨烯，当石墨烯沉积到表面时，可以导致双位官能化和单位官能化。由于芳基羧基叔丁基酯可以连接到不同的分子上，这种方法为得到功能性的石墨烯衍生物铺平了道路，缺陷的密度决定了官能化的程度。
The development of versatile functionalization concepts for graphene is currently in the focus of research. Upon oxo‐functionalization of graphite, the full surface of graphene becomes accessible for C−C bond formation to introduce out‐of‐plane functionality. Herein, we present the arylation of graphene with arylazocarboxylictert‐butyl esters, which generates aryl radicals after activation with an acid. Surprisingly, the degree of functionalization is related to the concentration of lattice vacancy defects in the graphene material. Consequently, graphene materials that are free from lattice defects are not reactive. The reaction can be applied to graphene dispersed in solvents and leads to bitopic functionalization as well as monotopic functionalization when the graphene is deposited on surfaces. As the arylazocarboxylictert‐butyl ester moiety can be attached to various molecules, the presented method paves the way to functional graphene derivatives, with the density of defects determining the degree of functionalization.
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