Catalytic enantioselective Cr-mediated propargylation: application to halichondrin synthesis.
Catalytic enantioselective Cr-mediated propargylation: application to halichondrin synthesis.
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DOI：
10.1021/ol9016595
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发表时间：
2009-10-15
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Kishi Y
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Liu S;Kim JT;Dong CG;Kishi Y
在由溴化铬 (III) 和 (R)-磺酰胺 E 制备的 10 mol% Cr 催化剂存在下进行催化对映选择性炔丙基化，以 78% 产率和 90% ee 提供均炔丙醇 8。与基于天野脂肪酶的后处理相结合，该方法提供了多克规模的光学纯8的实用合成。在保持光学纯度的情况下，8 已通过 2 个步骤转化为 5b（软海绵素和 E7389 的 C14-C19 结构单元）。
A catalytic enantioselective propargylation in the presence of 10 mol % Cr-catalyst prepared from Cr(III) bromide and (R)-sulfonamide E furnishes homopropargyl alcohol 8 in 78% yield with 90% ee. Coupled with the workup based on Amano-lipase, this method provides a practical synthesis of optically pure 8 in multi-gram scale. With maintenance of its optical purity, 8 has been converted to 5b, the C14-C19 building block of halichondrins and E7389, in 2 steps.
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