Targeted isolation of antitubercular cycloheptapeptides and an unusual pyrroloindoline-containing new analog, asperpyrroindotide A, using LC-MS/MS-based molecular networking.
Targeted isolation of antitubercular cycloheptapeptides and an unusual pyrroloindoline-containing new analog, asperpyrroindotide A, using LC-MS/MS-based molecular networking.
复制标题
使用基于 LC–MS/MS– 的分子网络，有针对性地分离抗结核环七肽和一种不寻常的吡咯并吲哚啉 — 含有新类似物 asperpyrroindotide A
DOI：
10.1007/s42995-022-00157-8
复制
发表时间：
2023
影响因子：
5.7
通讯作者：
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
在基于MS/MS的分子网络的指导下，对软珊瑚衍生真菌Aspergillus versicolor的次级代谢产物的进一步了解导致分离出七种已知的环七肽，即asperversiamides A-C（1-3）和asperheptatides A-D（4-7）以及一种不寻常的含有吡咯并吲哚啉的新环七肽asperpyrroindotide A（8）。通过综合的波谱数据分析确定了化合物8的结构，并采用改进的马氏法确定了化合物8的绝对构型。成功地实现了1到8的半合成转化，并优化了反应条件。此外，半合成了一系列新的asperversiamide A（1）衍生物（10−19），并评价了它们对结核分枝杆菌H37 Ra的抗结核活性。初步的结构-活性关系表明，丝氨酸羟基和色氨酸残基是重要的活性。在线版本包含补充材料，可通过10.1007/s42995-022-00157-8获得。
Further insights on the secondary metabolites of a soft coral-derived fungus Aspergillus versicolor under the guidance of MS/MS-based molecular networking led to the isolation of seven known cycloheptapeptides, namely, asperversiamides A–C (1–3) and asperheptatides A–D (4–7) and an unusual pyrroloindoline-containing new cycloheptapeptide, asperpyrroindotide A (8). The structure of 8 was elucidated by comprehensive spectroscopic data analysis, and its absolute configuration was determined by advanced Marfey’s method. The semisynthetic transformation of 1 into 8 was successfully achieved and the reaction conditions were optimized. Additionally, a series of new derivatives (10−19) of asperversiamide A (1) was semi-synthesized and their anti-tubercular activities were evaluated against Mycobacterium tuberculosis H37Ra. The preliminary structure−activity relationships revealed that the serine hydroxy groups and the tryptophan residue are important to the activity. The online version contains supplementary material available at 10.1007/s42995-022-00157-8.
登录
查看更多内容
使用基于 LC-MS/MS 的分子网络和修饰肉桂酸酯衍生物的抗结核活性，从珊瑚源真菌中靶向分离曲庚肽。
影响因子：
5.1
作者：
Chao, Rong;Hou, Xue-Mei;Shao, Chang-Lun
通讯作者：
Shao, Chang-Lun
DOI：
10.1007/bf02908688
发表时间：
1984-01-01
期刊：
CARLSBERG RESEARCH COMMUNICATIONS
影响因子：
--
作者：
MARFEY, P
通讯作者：
MARFEY, P
影响因子：
3.3
作者：
Guo, Zhengyan;Shen, Ling;Wu, Wenjun
通讯作者：
Wu, Wenjun
影响因子：
3.6
作者：
Lee, Ba Wool;Ha, Thi Kim Quy;Oh, Won Keun
通讯作者：
Oh, Won Keun
柳珊瑚来源的真菌生物碱文喹唑啉 L 的结构和绝对构型
影响因子：
5.1
作者：
Shao, Chang-Lun;Xu, Ru-Fang;Wang, Chang-Yun
通讯作者：
Wang, Chang-Yun