A Novel Bis-Thiourea Organocatalyst for the Asymmetric Aza-Henry Reaction.
A Novel Bis-Thiourea Organocatalyst for the Asymmetric Aza-Henry Reaction.
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DOI：
10.1002/adsc.200800214
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发表时间：
2008-08-04
影响因子：
5.4
通讯作者：
Wulff, William D.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Rampalakos, Constantinos;Wulff, William D.
开发了一种新型的双硫脲BINAM基催化剂用于不对称氮杂Henry反应。该催化剂可促进N-叔丁氧羰基亚胺与硝基烷烃反应，以高产率和高的对映选择性合成β-硝基胺。该催化剂的优点在于它可以由市售材料在单一步骤中制备。提出了一个模型的催化剂的作用，其中的两个组件的反应被激活，同时通过氢键。无论机理如何，本发明催化剂的成功证明了双硫脲作为一类有趣的相对未开发的催化剂的潜力。
A novel bis-thiourea BINAM-based catalyst for the asymmetric aza-Henry reaction has been developed. This catalyst promotes the reaction of N-Boc imines with nitroalkanes to afford β-nitroamines with good yields and high enantioselectivities. This catalyst has the advantage that it can be prepared in a single step from commercially available materials. A model is proposed for the catalyst action where the both components of the reaction are activated simultaneously by hydrogen bonding. Regardless of the mechanism, the success of the present catalyst demonstrates the potential of bis-thioureas as an interesting class of relatively unexplored catalysts.
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