A concise synthesis of tunable fluorescent 1,3-dihydroisobenzofuran derivatives as new fluorophores
A concise synthesis of tunable fluorescent 1,3-dihydroisobenzofuran derivatives as new fluorophores
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新型荧光团可调谐荧光 1,3-二氢异苯并呋喃衍生物的简明合成
DOI：
10.1016/j.dyepig.2014.10.013
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发表时间：
2015-03
影响因子：
4.5
通讯作者：
Liu, Pei Nian
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Shang, Xue Song;Li, Deng Yuan;Li, Nian Tai;Liu, Pei Nian
以外环烯醇醚和芳醛为原料，在叔丁醇钾催化下，实现了一个方便的加成-消除反应。无过渡金属的反应顺利进行，以良好至优异的产率得到1，3-二氢异苯并呋喃衍生物。更重要的是，所得到的产品被发现作为新的荧光团具有良好的荧光性能和显着的斯托克斯位移。通过改变1，3-二氢异苯并呋喃衍生物中取代基的性质，使其最大发射波长在438 ~ 597 nm之间，斯托克斯位移在63 ~ 166 nm之间变化。特别地，含有哌啶基和氰基的衍生物C27显示出597 nm的最大发射波长和166 nm的斯托克斯位移。
A convenient potassiumtert-butoxide catalyzed addition–elimination reaction has been achieved usingexo-cyclic enol ethers and aryl aldehydes as the starting materials. The transition-metal free reaction proceeded smoothly to afford 1,3-dihydroisobenzofuran derivatives with good to excellent yields. More importantly, the resulting products were discovered as novel fluorophores with good fluorescence properties and remarkable Stokes shifts. Changing the nature of the substituents in 1,3-dihydroisobenzofurans derivatives allowed the maximum emission wavelengths to be tuned between 438 and 597 nm and the Stokes shifts varied between 63 and 166 nm. In particular, derivativeC27containing a piperidyl and a cyano group showed the maximum emission wavelength of 597 nm and a Stokes shift of 166 nm.
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