Enantioselective Allylic C-H Oxidation of Terminal Olefins to Isochromans by Palladium(II)/Chiral Sulfoxide Catalysis.
Enantioselective Allylic C-H Oxidation of Terminal Olefins to Isochromans by Palladium(II)/Chiral Sulfoxide Catalysis.
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DOI：
10.1002/anie.201603576
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发表时间：
2016-08-08
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
White MC
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ammann SE;Liu W;White MC
通过Pd(II)催化的端烯丙基C-H氧化反应，实现了异色满模体的对映选择性合成。成功实现这一目标的关键是开发和利用一种新型的手性芳亚砜-恶唑啉(ArSOX)配体。烯丙基C-H氧化反应具有迄今报道的最宽范围和最高水平的不对称诱导(avg.92%ee，13例≥90%ee)高对映选择性烯丙基C-H氧化：新型Pd(II)/手性亚砜催化的不对称烯丙基C-H氧化反应具有迄今最广泛的范围和最高水平的对映选择性。新型Pd(II)/ArSOX催化剂在空气和潮湿的条件下，由末端烯烃前体(13例，均为≥90%ee)提供手性等色线。
The enantioselective synthesis of isochroman motifs has been accomplished via Pd(II)-catalyzed allylic C–H oxidation from terminal olefin precursors. Critical to the success of this goal was the development and utilization of a novel chiral aryl sulfoxide-oxazoline (ArSOX) ligand. The allylic C–H oxidation reaction proceeds with the broadest scope and highest levels asymmetric induction reported to date (avg. 92% ee, 13 examples ≥90% ee) Highly Enantioselective Allylic C—H Oxidation: Novel Pd(II)/chiral sulfoxide catalysis affords an asymmetric allylic C–H oxidation reaction that proceeds with the broadest scope and highest levels of enantioselectivity to date. The novel Pd(II)/ArSOX catalyst furnishes chiral isochromans from terminal olefin precursors (13 examples, all ≥90% ee) under conditions open to air and moisture.
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