Copper-catalyzed enantioselective additions to oxocarbenium ions: alkynylation of isochroman acetals.
Copper-catalyzed enantioselective additions to oxocarbenium ions: alkynylation of isochroman acetals.
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DOI：
10.1021/ja207585p
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发表时间：
2011-11-02
影响因子：
15
通讯作者：
Watson, Mary P.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Maity, Prantik;Srinivas, Harathi D.;Watson, Mary P.
我们开发了一种对映选择性的铜 (I) 催化末端炔烃加成外消旋异色满缩醛的方法。该方法是第一个过渡金属催化的前手性氧碳鎓离子对映选择性加成方法之一。在此反应中，TMSOTf 用于在与同时形成手性乙炔铜相容的条件下原位形成氧碳鎓离子。通过使用双(恶唑啉)配体，观察到多种对映体富集的1-炔基异色满具有良好的收率和对映选择性。
We have developed an enantioselective, copper(I)-catalyzed addition of terminal alkynes to racemic isochroman acetals. This method is one of the first transition metal-catalyzed approaches to enantioselective additions to prochiral oxocarbenium ions. In this reaction, TMSOTf is used to form the oxocarbenium ion in situ under conditions compatible with simultaneous formation of the chiral copper acetylide. By using a bis(oxazoline) ligand, good yields and enantioselectivities are observed for a variety of enantioenriched 1-alkynyl isochromans.
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