Chemoselectivity in the Kosugi-Migita-Stille coupling of bromophenyl triflates and bromo-nitrophenyl triflates with (ethenyl)tributyltin.
Chemoselectivity in the Kosugi-Migita-Stille coupling of bromophenyl triflates and bromo-nitrophenyl triflates with (ethenyl)tributyltin.
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DOI：
10.1016/j.tet.2018.02.051
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发表时间：
2018-05-24
期刊：
影响因子：
2.1
通讯作者：
Söderberg BCG
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ansari NN;Cummings MM;Söderberg BCG
检查了（乙烯基）三丁基锡与三氟甲磺酸溴苯酯和三氟甲磺酸溴硝基苯酯所有异构排列的 Kosugi-Migita-Stille 交叉偶联反应，以确定不同反应条件下碳-溴与碳-三氟甲磺酸酯键偶联的化学选择性。一般来说，使用例如双(三苯基膦)二氯化钯(2mol-%)在1,4-二恶烷中回流观察高选择性碳-溴键交叉偶联。相比之下，在环境温度下使用相同预催化剂但在N,N-二甲基甲酰胺中存在三倍过量氯化锂的情况下的反应在大多数情况下对于碳-三氟甲磺酸酯键处的偶联具有选择性。总体而言，与碳-三氟甲磺酸酯键偶联相比，碳-溴键偶联的分离产率和选择性显着更高。
Kosugi-Migita-Stille cross coupling reactions of (ethenyl)tributyltin with all isomeric permutations of bromophenyl triflate and bromo-nitrophenyl triflate were examined in order to determine the chemoselectivity of carbon-bromine versus carbon-triflate bond coupling under different reaction conditions. In general, highly selective carbon-bromine bond cross couplings were observed using for example bis(triphenylphosphine)palladium dichloride (2 mol-%) in 1,4-dioxane at reflux. In contrast, reactions using the same pre-catalyst but in the presence of a three-fold excess of lithium chloride in N,N-dimethylformamide at ambient temperature were in most cases selective for coupling at the carbon-triflate bond. Overall, isolated yields and the selectivity for carbon-bromine bond coupling were significantly higher compared to carbon-triflate bond coupling.
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