Enantioselective organo-singly occupied molecular orbital catalysis: the carbo-oxidation of styrenes.
Enantioselective organo-singly occupied molecular orbital catalysis: the carbo-oxidation of styrenes.
复制标题
DOI：
10.1021/ja8075633
复制
发表时间：
2008-12-10
影响因子：
15
通讯作者：
MacMillan DW
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Graham TH;Jones CM;Jui NT;MacMillan DW
苯乙烯的第一个对映选择性有机催化碳氧化是使用单占据分子轨道（SOMO）催化完成的。几何约束的自由基阳离子是由醛与仲胺催化剂缩合形成的烯胺的单电子氧化产生的。这些 SOMO 激活的自由基阳离子容易受到市售苯乙烯的攻击，形成具有均匀高水平不对称诱导的 γ-醛产物。醛和苯乙烯范围的宽宽容度是容易容忍的。该报告强调了 SOMO 催化的潜力，能够开发没有传统催化等效物的全新类型的不对称反应。
The first enantioselective organocatalytic carbo-oxidation of styrenes has been accomplished using singly occupied molecular orbital (SOMO) catalysis. Geometrically constrained radical cations are generated from the one-electron oxidation of enamines formed from the condensation of aldehydes with a secondary amine catalyst. These SOMO-activated radical cations are susceptible to attack by commercially available styrenes, forming γ-oxyaldehyde products with uniformly high levels of asymmetric induction. Broad latitude in both the aldehyde and styrene scope is readily tolerated. This report highlights the potential of SOMO catalysis to enable the development of entirely new classes of asymmetric reactions that have no traditional catalytic equivalents.
登录
查看更多内容
影响因子：
2.1
作者：
AURICCHIO, S;RICCA, A
通讯作者：
RICCA, A
影响因子：
1.6
作者：
NARASAKA, K;OKAUCHI, T;MURAKAMI, M
通讯作者：
MURAKAMI, M
影响因子：
56.9
作者：
Koussevitzky, Shai;Nott, Ajit;Chory, Joanne
通讯作者：
Chory, Joanne
影响因子：
2.1
作者：
BOIVIN, TLB
通讯作者：
BOIVIN, TLB
影响因子：
64.8
作者：
MacMillan, David W. C.
通讯作者：
MacMillan, David W. C.