Copper(I)-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical All-Carbon Bis-Quaternary Centers at the Opposing α-Carbons of Cyclohexanones.
Copper(I)-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical All-Carbon Bis-Quaternary Centers at the Opposing α-Carbons of Cyclohexanones.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.2c01890
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发表时间：
2022-07-08
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Kartika, Rendy
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Malone, Joshua A.;Philkhana, Satish Chandra;Stepherson, Jacob R.;Badmus, Fatimat O.;Fronczek, Frank R.;Kartika, Rendy
我们描述了一种新的合成反应，该反应以受控方式在环己酮中具有四个不同取代基的α-碳的相对侧生成全碳双季中心。在 Cu(MeCN)4BF4 盐的催化下，该化学反应通过不对称 O-烯丙基氧烯丙基阳离子的中间体进行，该阳离子在单一合成操作中经历一系列与取代的吲哚的区域选择性亲核加成和非对映选择性克莱森重排。产物的立体化学结果以 α,α'-位上的两个芳基之间的顺式非对映关系为特征。
We describe a new synthetic reaction that generates all-carbon bis-quaternary centers at the opposing side of α-carbons in cyclohexanone with four different substituents in a controlled manner. Catalyzed by Cu(MeCN)4BF4 salt, this chemistry is proposed to proceed via an intermediacy of unsymmetrical O-allyl oxyallyl cations, which undergo a sequence of regioselective nucleophilic addition with substituted indoles and diastereoselective Claisen rearrangement in a single synthetic operation. The stereochemical outcome of the products features the cis diastereorelationship between the two aryl groups at the α,α′-positions.
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