Trifluoroacetic Acid-Mediated Oxidative Self-Condensation of Acetophenones in the Presence of SeO(2): A Serendipitous Approach for the Synthesis of Fused [1,3]Dioxolo[4,5-d][1,3]dioxoles.
Trifluoroacetic Acid-Mediated Oxidative Self-Condensation of Acetophenones in the Presence of SeO(2): A Serendipitous Approach for the Synthesis of Fused [1,3]Dioxolo[4,5-d][1,3]dioxoles.
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DOI：
10.1021/acsomega.1c01466
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发表时间：
2021-06-08
期刊：
影响因子：
4.1
通讯作者：
Myrboh B
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Marpna ID;Shangpliang OR;Wanniang K;Kshiar B;Lipon TM;Laloo BM;Myrboh B
研究了在三氟乙酸存在下，苯乙酮与SeO 2原位氧化生成的乙二醛经自缩合反应合成稠合1，3-二氧戊环的方法。三个分子的乙二醛由酮与SeO 2氧化生成缩合，形成结构新颖的含氧杂环（3a-芳基二氢-[1，3]二氧杂环戊烯[4，5-d][1，3]二氧杂环戊烯-2，5-二基）双（苯基甲酮）。该反应提供了一种独特的方法，用于以协调一致的方式构建四个C-O键，使用负担得起的现成试剂和简单的反应条件从容易获得的酮生成高度嵌入的氧杂环。
A method for the synthesis of fused 1,3-dioxolanes was developed by self-condensation of glyoxal generated in situ by oxidation of acetophenones with SeO2 in the presence of trifluoroacetic acid. Three molecules of the glyoxal generated by oxidation of ketone with SeO2 condensed to form architecturally novel oxygen-containing heterocycles (3a-aryldihydro-[1,3]dioxolo[4,5-d][1,3] dioxole-2,5-diyl)bis(phenylmethanones). This reaction provides a unique methodology for the construction of four C–O bonds in a concerted fashion, generating highly embedded oxygen heterocycles from readily available ketones using affordable shelf reagents and simple reaction conditions.
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