Photoswitchable formation of a DNA interstrand cross-link by a coumarin-modified nucleotide.
Photoswitchable formation of a DNA interstrand cross-link by a coumarin-modified nucleotide.
复制标题
DOI：
10.1002/anie.201310609
复制
发表时间：
2014-07-01
影响因子：
16.6
通讯作者：
Peng, Xiaohua
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Haque, Mohammad Mojibul;Sun, Huabing;Liu, Shuo;Wang, Yinsheng;Peng, Xiaohua
利用Cu（I）催化的点击反应合成了香豆素修饰的嘧啶核苷（1），并将其整合到寡脱氧核苷酸（ODNs）中。在350 nm处照射含有1的ODN后产生链间交联。通过与相对的胸苷、2′-脱氧胞苷或2′-脱氧腺苷的[2+2]环加成反应发生交联。在254 nm处照射dT-1和dC-1交联产物导致可逆的开环反应，而在dA-1加合物中没有观察到这种现象。可逆反应是超快的，在50 s - 90 s内完成。在350 nm和254 nm下照射6个循环后观察到一致的光开关行为。据我们所知，这是第一个由修饰的嘧啶核苷诱导的光开关链间交联形成的例子。化合物1是开发可逆DNA光开关的新工具，这将导致化学，生物学和纳米技术的新应用。
A coumarin-modified pyrimidine nucleoside (1) has been synthesized using Cu(I)-catalyzed click reaction and incorporated into oligodeoxynucleotides (ODNs). Interstrand cross-links are produced upon irradiation of ODN containing 1 at 350 nm. Cross-linking occurs via [2+2] cycloaddition reaction with the opposing thymidine, 2′-deoxycytidine, or 2′-deoxyadenosine. A much higher reactivity was observed with dT than dC or dA. Irradiation of the dT-1 and dC-1 cross-linked products at 254 nm leads to a reversible ring-opening reaction, while such phenomenon was not observed with dA-1 adducts. The reversible reaction is ultrafast and complete within 50 s – 90 s. Consistent photoswitching behavior was observed over 6 cycles of irradiation at 350 nm and 254 nm. To the best of our knowledge, this is the first example of photoswitchable interstrand cross-linking formation induced by a modified pyrimidine nucleoside. Compound 1 is a novel tool for developing reversible DNA photoswitches which will lead to new applications in chemistry, biology, and nanotechnology.
登录
查看更多内容
影响因子：
4.3
作者：
Kuang, Yunyan;Sun, Huabing;Peng, Xiaohua
通讯作者：
Peng, Xiaohua
影响因子：
15
作者：
Peng, Xiaohua;Pigli, Ying Z.;Greenberg, Marc M.
通讯作者：
Greenberg, Marc M.
影响因子：
56.9
作者：
BOSE, SN;DAVIES, RJH;MCCLOSKEY, JA
通讯作者：
MCCLOSKEY, JA
影响因子：
16.6
作者：
Cahova, Hana;Jaeschke, Andres
通讯作者：
Jaeschke, Andres
影响因子：
2.6
作者：
Cao, Sheng;Peng, Xiaohua
通讯作者：
Peng, Xiaohua