Total synthesis of (±)-cycloclavine and (±)-5-epi-cycloclavine.
Total synthesis of (±)-cycloclavine and (±)-5-epi-cycloclavine.
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DOI：
10.1021/ja2026882
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发表时间：
2011-05-25
影响因子：
15
通讯作者：
Wipf, Peter
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Petronijevic, Filip R.;Wipf, Peter
报道了合成天然吲哚生物碱环克拉文及其非天然C(5)-同分异构体的新途径。主要特征包括通过两个Diels-Alder反应快速构建杂环核心片段。吲哚环化反应是通过后期分子内Diels-Alder呋喃环加成反应完成的，亚甲基环丙烷二烯环加成反应用于立体选择性的分子内[4+2]环加成反应，得到环丙烷[c]吲哚构造物。
Novel routes to the naturally occurring indole alkaloid cycloclavine and its unnatural C(5)-epimer are described. Key features include the rapid construction of the heterocyclic core segments by two Diels-Alder reactions. An indole annulation was accomplished by a late-stage intramolecular Diels-Alder furan cycloaddition, and a methylenecyclopropane dienophile was used for a stereoselective intramolecular [4+2] cycloaddition to give the cyclopropa[c]indoline building block present in cycloclavine.
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