Potential Protecting Group Strategy for Disila Analogues of Vinyllithiums: Synthesis and Reactivity of a 2,4,6-Trimethoxyphenyl-Substituted Disilene

Potential Protecting Group Strategy for Disila Analogues of Vinyllithiums: Synthesis and Reactivity of a 2,4,6-Trimethoxyphenyl-Substituted Disilene
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乙烯基锂的 Disila 类似物的潜在保护基策略:2,4,6-三甲氧基苯基取代的二硅烯的合成和反应性

DOI:
10.1021/om400545w
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发表时间:
2013
期刊:
影响因子:
2.8
通讯作者:
D. Scheschkewitz
D. Scheschkewitz
中科院分区:
化学2区
文献类型:
--
作者:
A. Meltzer;M. Majumdar;A. J. P. White;V. Huch;D. Scheschkewitz

文献摘要

参考文献

被引文献

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报道了保护乙烯基锂的二硅烯类化合物的亲核官能团的概念证明,其中保留了Si Si键。1-碘-2,4,6-三甲氧基苯(TMOP-I)与三(2,4,6-三异丙基苯基)二硅锂(1)反应,高产率地得到二硅烯Tip 2Si Si(Tip)TMOP(2)。二硅烯2中TMOP基团的存在使得极性底物能够区域选择性地加成到Si-Si双键上,包括水、氨、乙炔和异腈。NMR光谱分析的TMOP组的还原裂解和随后的捕获相应的二硅烯与Me 3SiCl揭示KC 8作为一个非常合适的还原剂的选择性脱保护。
Proof of concept for the protection of the nucleophilic functionality of disilenidesdisila analogues of vinyllithiumwith preservation of the SiSi bond is reported. 1-Iodo-2,4,6-trimethoxybenzene (TMOP-I) reacts with lithium tris(2,4,6-triisopropylphenyl)disilenide (1), affording the disilene Tip2SiSi(Tip)TMOP (2) in high yield. The presence of the TMOP group in disilene2enables the regioselective addition of polar substrates to the SiSi double bond, including water, ammonia, acetylenes, and isocyanides. NMR spectroscopic analysis of the reductive cleavage of the TMOP group and subsequent trapping of the corresponding disilenides with Me3SiCl reveals KC8as a highly appropriate reducing agent for the selective deprotection.
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