Chiral Brønsted acid-catalyzed allylboration of aldehydes.
Chiral Brønsted acid-catalyzed allylboration of aldehydes.
复制标题
DOI：
10.1021/ja104956s
复制
发表时间：
2010-09-01
影响因子：
15
通讯作者：
Antilla, Jon C.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Jain, Pankaj;Antilla, Jon C.
醛的催化不对称烯丙化反应是一个长期存在的问题，受到化学界的极大关注。我们希望公开一种新的高产率和高对映体选择性的手性Brnsted酸催化的醛的烯丙基硼加成反应。该反应具有很强的通用性，底物范围很广，包括芳基、杂芳基、α，β不饱和和脂肪醛。反应条件对催化醛的对映选择性巴豆基化反应也是有效的。我们认为，烯丙基硼酸酯的高反应活性是由于手性磷酸催化剂使硼酸氧质子化所致。
The catalytic enantioselective allylation of aldehydes is a long-standing problem with considerable interest to the chemical community. We wish to disclose a new high yielding and highly enantioselective chiral Brønsted acid-catalyzed allylboration of aldehydes. The reaction is shown to be highly general, with broad substrate scope that covers aryl, heteroaryl, α,β-unsaturated, and aliphatic aldehydes. The reaction conditions were also shown to be effective for the catalytic enantioselective crotylation of aldehydes. We believe that the high reactivity of the allyl boronate is due to protonation of the boronate oxygen by the chiral phosphoric acid catalyst.
登录
查看更多内容
影响因子：
15
作者：
Kister, Jeremy;DeBaillie, Amy C.;Lira, Ricardo;Roush, William R.
通讯作者：
Roush, William R.
影响因子：
15
作者：
Chen M;Handa M;Roush WR
通讯作者：
Roush WR
影响因子：
15
作者：
Burgos, CH;Canales, E;Soderquist, JA
通讯作者：
Soderquist, JA
影响因子：
15
作者：
Denmark, SE;Fu, JP
通讯作者：
Fu, JP
影响因子：
15
作者：
Gonzalez, Ana Z.;Roman, Jose G.;Soderquist, John A.
通讯作者：
Soderquist, John A.